El 30 de agosto de 2007, Thibodeau fue nombrado entrenador en jefe asociado de los Boston Celtics, que esperaban poder reforzar su defensa con su contratación. Finalmente, ayudó a los Celtics a ser el mejor equipo defensivo de la liga con su experiencia. El 4 de noviembre de 2007, Thibodeau se hizo cargo de las funciones de entrenador en jefe frente a los Toronto Raptos en lugar de Doc Rivers, quien no pudo asistir debido a la muerte de su padre ese mismo día.
Durante los 2008 NBA Playoffs, el nombre de Thibodeau se había rumoreado como candidato para el puesto vacante de entrenador jefe con los New York Knicks, con los que había trabajado como entrenador asistente durante siete años, así como los Chicago Bulls. Sin embargo, no fue contratado como entrenador jefe de ninguna de las franquicias.
Thibodeau llevó a los Celtics a obtener la mejor calificación en varias categorías defensivas durante la temporada 2007-08, y fue un factor clave en la contención de Kobe Bryant durante las 2008 Finales de la NBA.
Chicago Bulls
El 2 de junio de 2010, a la víspera de las 2010 Finales de la NBA, Thibodeau se entrevistó con varios funcionarios de los Chicago Bulls para ocupar un posible puesto vacante como entrenador jefe. El 5 de junio de 2010, los Bulls llegaron a un acuerdo con Thibodeau para llenar su vacante de entrenador jefe. Supuestamente, Thibodeau habría firmado un contrato por 3 años, embolsándose unos $ 10 millones. El 23 de junio de 2010, fue finalmente confirmado como entrenador de los Bulls.